En verano de 2003, Sporting de Portugal y Manchester United disputaron un encuentro amistoso con motivo de la inauguracion del estadio Jose Alvalade para la Eurocopa que se disputaria en tierras lusas. En ese partido el joven extremo cuajo una magnifica actuacion que asombraria tanto a los propios jugadores rivales como a su entrenador Sir Alex Ferguson, que consiguio el traspaso del portugues al club ingles poco despues en ese mismo verano, tras pagar 12,24 millones de libras esterlinas (mas de 18 millones de euros). Este traspaso coincide con el del tambien medio derecho David Beckham al Real Madrid, por lo que a su llegada a Manchester es llamado a ser el sucesor de Beckham.

En su primer ano en Inglaterra, el 7 del United demostro sus cualidades en la final de la copa inglesa de 2004, la FA Cup, en Cardiff, donde anoto el primero de los tres goles de su equipo que a la postre les harian campeones del trofeo. En su segundo ano en tierras britanicas, Cristiano creceria como futbolista asentandose como uno de los mejores jovenes del futbol mundial, como asi reconoceria el trofeo al mejor jugador joven de 2005 de la FIFPro, galardon elegido por los aficionados. El 29 de octubre de 2005 anoto, ante el Middlesbrough, el 1000им gol del Manchester United en la Premier League.

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